折叠科举遇挫
乾隆五十七年(1792年)秋，三十七岁的宋湘参加乡试，才压群芳，荣登榜首，成为解元。遂辞去学政幕，回嘉应准备赴京会试事宜。同年冬天，宋湘北上赴京会试，落第。时值昔日粤秀书院业师陈鹤翔调任直隶三河县县令，到任第七日，便派人到京城接宋湘到三河县舍中暂住。一住就是三年，在此期间，宋湘刻苦研读，积极备考，希望下次一朝高中。
但事与愿违，乾隆六十年(1795年)，宋湘参加会试又不中，仍回三河县客读。 次年回京考取镶黄旗觉罗官学校任教习一职，靠每月两千钱、二石米的薪俸维持自身生计。远在嘉应的妻儿老母还需八十老父以教书育养。
嘉庆元年(1797年)举行恩科会试，宋湘第三次参加，仍不第。此时宋湘才开始尝到人生的苦味，接连落第，独居异乡，寄人篱下，生活更是穷苦潦倒。他第一本诗集《不易居斋集》创作于此时。
折叠蟾宫折桂
嘉庆四年(1799年)，四十四岁的宋湘第四次参加会试，旋应殿试，终于如愿以偿，中二甲第十一名进士，并且被授予翰林院庶吉士，这是他人生中重要的转折点之一。
入翰林院后，宋湘常与陈寿祺、白镕、黄鸣杰、赵在田等诸同年吟诗赋词。同年十月，入翰林院不久的宋湘便请假南归，准备衣锦还乡，探望父母妻儿。可惜还未抵家，父亲就在家病逝。 于是从嘉庆四至六年(1799-1801年)，宋湘滞留嘉应，为父守丧。期间曾到潮州做客，拜访李汝谦，并与之交好。
